1955年授衔时，外界的议论不少，褒贬各异。何以祥心里却难以完全平衡，尽管他获授少将军衔，但与同辈相比，总感觉差了一个层级的差距。华野历史上的纵队司令员，除管文蔚调到地方工作未参加授衔外，其余的都已升任上将或中将，而何以祥也曾是主力3纵的司令员，若以资格对比，平级至少应该不低于他们。只是最终只封少将，难免让他心里生出一丝不甘与不平。
不过他的老领导陈毅似乎也无力改变这一现实，因为授衔本就是一个综合评定的结果，不能说谁不满意就能直接往上提拔。再者，陈毅早已离开部队，转入外交战线，无法为他再打通更多关系。何以祥出生于四川西充，1911年降生。早年他曾在四川军阀杨森的部队里当兵，到了1928年，杨森部队四分五裂，他只得随张轩部在各地漂泊。1930年，该部被贺龙以“鸿门宴”式的整编方式重新编入红军，他因此进入了红军序列。进入红军后，何以祥以勇猛著称，屡次负伤；在一次激烈战斗中，他甚至扛着炸药包冲在前线，炸毁了敌人设置的障碍物。贺龙了解情况后，立即为他提拔官衔。可以说，何以祥的每一次晋升，几乎都来自于在前线的突出表现。
长征前夕，他不仅担任团长，还曾担任红二军团司令部侦察科科长。1933年，何以祥正式加入中国共产党。抗日战争爆发后，他先后担任115师教导2旅参谋长、鲁南军区副司令员、山东纵队2旅兼滨海军分区司令员等职。胜利结束不久，他又被任命为由鲁南军区改编组建、王麓水任师长兼政委的8师的副师长。1946年12月13日，在攻占滕县的战斗中，师长王麓水壮烈牺牲，何以祥遂接任师长，带着8师继续向腾县进攻。仅用五分钟就炸开东门，随后一夜巷战，歼敌约7000人。此后因战功出色，他担任华野第3纵队司令员，后来成为第22军首任军长。因为擅长攻坚、作战勇猛，他被陈毅誉为“小老虎”。
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长期的伤病折磨让他在1948年1月离开部队到河北平山县中央医院休养。此时正值解放战争的末期，如果他继续战斗，或许还会再有晋升的机会。休养期间，3纵的司令员改由原第8纵队副司令员孙继先担任，政委则是何以祥的老搭档丁秋生。然而，后来他获得少将军衔时，孙继先和丁秋生却各自升任中将。这也说明了他在休养期的缺席对他后来的官衔确实产生了影响。直到1949年3月，何以祥才重返前线，任三野第8兵团参谋长。那时淮海战役已经结束，但他赶上了渡江战役的序幕，终于回归到决战的前线行列。
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